В этот день в 1927 году было принято постановление Центрального Бюро Юных пионеров (ЦБ ЮП) о введении в Артеке штатной должности отрядного пионерского вожатого. До этого вожатые приезжали и уезжали с пионерами своих губерний.
24 июля 2007 года состоялось первое мероприятие, посвящённое Дню вожатого: в «Зале Дружбы» лагеря «Морской» МДЦ «Артек» была организована выставка документальных материалов и художественных произведений о работе артековских вожатых, посвящённая 80-летию введения должности отрядного вожатого в лагере «Артек». Экспозиция была составлена из материалов, собранных в московских архивах и дополнена экспонатами, переданными организаторам артековцами разных лет. Проект стал началом ежегодных поздравлений, приуроченных к памятной дате. Через несколько лет праздник начали отмечать вожатые прошлых лет, проводя 24 июдя свои встречи. С 2014 года традиция празднования Дня вожатого официально поддерживается руководством «Артека».